Alkohole .


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Experimentalvortrag von Volker Wenke. Alkohole. 1. Struktur und Eigenschaften 2. Herstellung 3. Reaktionen 4. Verwendung. Inhalt. Alkohole im Lehrplan nach reinen Kohlen-wasserstoffen (Alkane, Alkene, Alkine, Erdöl, etc) Wo ist der Unterschied? Struktur eines Alkoholmoleküls?
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Experimentalvortrag von Volker Wenke Alkohole

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1. Struktur und Eigenschaften 2. Herstellung 3. Reaktionen 4. Verwendung Inhalt

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Alkohole im Lehrplan nach reinen Kohlen-wasserstoffen (Alkane, Alkene, Alkine, Erdöl, and so forth) Wo ist der Unterschied? Struktur eines Alkoholmoleküls? resultierende Eigenschaften? 1. Struktur und Eigenschaften

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Strukturaufklärung am Beispiel Ethanol: Verbrennung: H 2 O und CO 2 nachweisbar Magnesium wird von Ethanoldampf oxidiert Ethanol: C, H, O im Verhältnis 2:6:1 Mögliche Strukturformeln: 1. Struktur und Eigenschaften

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1. Struktur und Eigenschaften Versuch 1: Strukturaufklärung von Ethanol

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1. Struktur und Eigenschaften Versuch 1: Strukturaufklärung von Ethanol Reaktion von Ethanol mit Natrium: Beobachtung: Wasserstoff entsteht (nicht aus C-H-Bindungen)

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1. Struktur und Eigenschaften Versuch 1: Strukturaufklärung von Ethanol Reaktion von Ethanol mit Natrium: Beobachtung: Wasserstoff entsteht (nicht aus C-H-Bindungen)

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Bildung von Natriumethanolat: Knallgasprobe: 1. Struktur und Eigenschaften Versuch 1: Strukturaufklärung von Ethanol

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Homologe Reihe der Alkohole: Methan ol Ethan ol Propan ol Butan ol ... 1. Struktur und Eigenschaften

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1. Struktur und Eigenschaften Demo1: Hydrophilie & Volumenkontraktion

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Ethanol: kurze C-Kette, hoher Einfluss der polaren OH-Gruppe, hydrophil Volumenkontraktion durch Wasserstoffbrückenbindungen 1-Octanol: lange C-Kette, kaum Einfluss der OH-Gruppe, hydrophob (lipophil) keine Volumenkontraktion 1. Struktur und Eigenschaften Demo1: Hydrophilie & Volumenkontraktion

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Erklärung der Hydrophilie/Hydrophobie: Energiegewinn aus Enthropie Durchmischung Energieverlust durch fehlende H-Brücken zwischen Wasser und hydrophoben Teil des Alkohols Verkleinerung der Grenzfläche, Entmischung 1. Struktur und Eigenschaften Demo 1: Hydrophilie & Volumenkontraktion

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1. Struktur und Eigenschaften Werte für Alkane in Klammern

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Isomerien der Alkohole abdominal muscle Propanol: 1-Propanol 2-Propanol 2-Methyl-2-propanol (primär) (sekundär) (tertiär) 1. Struktur und Eigenschaften Mehrwertige Alkohole: 1,2-Ethandiol 1,2,3-Propantriol (Glycol) (Glycerin)

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Screenshot Feuerzangenbowle H6P5O11 2. Herstellung von Alkoholen

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2. Herstellung von Alkoholen Fermentation (durch Bioorganismen): Enzyme aus Hefezellen wandeln Zucker in Ethanol um: Vorgang muss anaerob verlaufen

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Substrat, Hefe und entstehendes Ethanol in einem Gefäß Nachteile: - aufwendige Trennung - Biokatalysator schlecht wiederverwertbar - Hemmung der Hefe durch hohen Ethanolgehalt 2. Herstellung von Alkoholen 1. Clump Fermentation

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Hefe in einem Durchflussreaktor Substratlösung wird kontinuierlich zu-und abgeführt Nachteil: - teure Spezialmembranen 2. Herstellung von Alkoholen 2. Kontinuierliche Fermentation

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immobilisierte Hefe auf Fließbett Substratlösung läuft von unten nach oben durch Nachteil: - chemische Labilität - geringe mechanische Belastbarkeit 2. Herstellung von Alkoholen 3. Fließbett-Fermentation

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2. Herstellung von Alkoholen Versuch 2: Herstellung eines Schaumweins

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Alginat: 2. Herstellung von Alkoholen Versuch 2: Herstellung eines Schaumweins Polysaccharid aus Braunalgen Freie Elektronen-paare koordinieren a das Calcium

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Sol – Gel – Übergang: 2. Herstellung von Alkoholen Versuch 2: Herstellung eines Schaumweins Calcium-Ionen Hefe

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Alkoholische Gärung mit immobilisierter Hefe: CO 2 teilweise am Alginat adsorbiert, Nachweis durch Niederschlag mit Ca(OH) 2. Herstellung von Alkoholen Versuch 2: Herstellung eines Schaumweins

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Gewinnung aus Synthesegas (Methanol): Oxosynthese mit Alkenen (z.B. Propanol): Elektrophile Addition von Wasser (z.B. Ethanol): 2. Herstellung von Alkoholen

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3. Reaktionen der Alkohole

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3. Reaktionen der Alkohole

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Reduktionsmittel: Wasserstoff: im Gasstrom oder nascierend Hydriddonatoren (z.B. NaBH 4 , LiAlH 4 , DIBAL ) 3. Reaktionen der Alkohole 3.1 Vom Alkohol zum Alkan

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Mechanismus der Veresterung (Kondensation): 3. Reaktionen der Alkohole 3.2 Vom Alkohol zum Ester

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Versuch 3: Veresterung Rizinusöl Zitronensäure 3. Reaktionen der Alkohole

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Nucleophile Substitution Entfernung der OH-Gruppe Einführung eines Halogens 3. Reaktionen der Alkohole 3.3 Vom Alkohol zum Halogenalkan

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3. Reaktionen der Alkohole Versuch 4: Chlorierung von tert-Butanol

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tert-Butanol und Salzsäure (S N 1) 3. Reaktionen der Alkohole Versuch 4: Chlorierung von tert-Butanol

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säurekatalytische Reaktion Alkoholüberschuss Ether hohe Temperatur Alken 3. Reaktionen der Alkohole 3.4 Vom Alkohol zum Alken oder Ether

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3. Reaktionen der Alkohole 3.4 Vom Alkohol zum Alken oder Ether

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3. Reaktionen der Alkohole 3.5 Oxidationsprodukte der Alkohole Durch Oxidation mögliche Produkte: Aldehyde Carbonsäuren Ketone Kohlendioxid + Wasser

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3. Reaktionen der Alkohole Versuch 5: Oxidation verschiedener Alkohole

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3. Reaktionen der Alkohole Versuch 5: Oxidation verschiedener Alkohole Durch Oxidation mögliche Produkte: Aldehyde (aus primären Alkoholen) Carbonsäuren (aus primären Alkoholen) Ketone Kohlendioxid + Wasser

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3. Reaktionen der Alkohole Versuch 5: Oxidation verschiedener Alkohole

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3. Reaktionen der Alkohole 3.5 Oxidationsprodukte der Alkohole Durch Oxidation mögliche Produkte: Aldehyde (aus primären Alkoholen) Carbonsäuren (aus primären Alkoholen) Ketone (aus sekundären Alkoholen) Kohlendioxid + Wasser

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3. Reaktionen der Alkohole Versuch 6: Oxidation von Methanol Oxidation am Platindraht: Zündpunkt 455°C:

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4. Verwendung der Alkohole

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Vorteile: Oktanzahl 110 höhere Motorleistung ca. 90% weniger Abgase, kein SO 2 , keine Aromaten 4. Verwendung der Alkohole 4.1 Kraftstoff „E-85" reines Ethanol als Kraftstoff Nachteile: hoher Verbrauch schlechte Kaltstart-eigenschaften Ethanol-"Super"- Gemisch (85 % : 15 %)

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4. Verwendung der Alkohole 4.2 Alkohole in der chemischen Industrie Einsatz als Lösemittel in: chemischen Synthesen Medikamenten Hygieneartikel, Duftstoffe Einsatz in Synthesen von: Formaldehyd, Essigsäure, Aceton, Esterkomponenten

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Glykol: • Frost-und Korrosionsschutzmittel Glycerin: • Kunststoffe, Harze, Schmiermittel, Feucht- haltemittel, Sprengstoffe • Frostschutzmittel • Grundbaustein für Fette Glucitol: • Zuckerersatzstoff in Süßigkeiten • Medizin: bakterielle Nährböden, Diuretika 4. Verwendung der Alkohole 4.3 mehrwertige Alkohole

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Nichtdestillierte Getränke: Bier (Hopfen, Malz) Wein (Trauben) Destillierte Getränke: Kornbranntwein (Weizen, Roggen) Rum (Rohrzucker) Whiskey (Mais) Obstbranntwein (assorted Obstsorten) 4. Verwendung der Alkohole 4.4 Ethanol als Genussmittel

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Zwei Worte: NACH FEIERABEND !!!

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