Isoprenoids and Terpenes

2. ISOPRENOIDY Mgr. Radovan Sloup Gymnzium Suice Tento materil byl vytvoen v rmci projektu Gymnzium Suice Brna vzdlvn II CH-2 Organick chemie, DUM . 19 septima osmiletho gymnzia

3. organick sloueniny rostlinnho (ivoinho) pvodu odvozeny od isoprenu (2-methyl-1,3-butadien), pesnji jeho zbytku, adme je mezi sekundrn metabolity, vznikaj jen v Uritch tknch a organismech vtinou rostlinnch CH 2 = C CH = CH 2 2-methyl-buta-1,3-dien nebo 2-methyl-1,3-butadien Isoprenoidy obsahuj dv a vce celch isoprenovch jednotek, kter se spojuj do etzc a mohou tvoit i rzn cyklick struktury, obecn vzorec (C 5 H 8 )n CH 3 Isoprenoidy - Terpeny

4. isoprenoidy napi reakci polymerace dvou isoprenovch jednotek: npovda: vzpome si na isoprenov kauuk 2 CH 2 = C CH = CH 2 CH 3 isoprenov jednotky vtinou vytvo cyklus, ve kterm jsou dvojn vazby, nap:

5. zskvaj se destilac silic a pryskyic vodn parou zdroje: silice (terick oleje) vonc tkav kapaliny (hlavn kvty a plody rostlin) pryskyice tuh lepkav ltky, zahvnm mknou, nerozpustn ve vod, vznikaj oxidac silic v mstech poruen kry jehlinan, specifick vn balzmy polotekut smsi silic a pryskyic z chemickho hlediska jsou isoprenoidy uhlovodky nebo kyslkat derivty uhlovodk (alkoholy, aldehydy, ketony nebo karboxylov kyseliny) isoprenoidy

6. Dlen podle potu isoprenovch jednotek: pozor!!! n zev skupiny terpen poet isoprenovch jednotek poet uhl kovch atom v molekule monoterpeny 2 10 seskviterpeny 3 15 diterpeny 4 20 triterpeny 6 30 tetraterpeny 8 40 polyterpeny n 5n isoprenoidy

7. Monoterpeny tvoeny 2 izoprenovmi jednotkami (10 atom C) tkav, vonn ltky, obsaeny v silicch limonen v citrusovch plodech isoprenoidy

8. Monoterpeny tvoeny 2 izoprenovmi jednotkami (10 atom C) tkav, vonn ltky, obsaeny v silicch mentol v mtov silici isoprenoidy

9. Monoterpeny tvoeny 2 izoprenovmi jednotkami (10 atom C) tkav, vonn ltky, obsaeny v silicch kafr ze deva kafrovnku kafrovnk isoprenoidy

10. Monoterpeny tvoeny 2 izoprenovmi jednotkami (10 atom C) tkav, vonn ltky, obsaeny v silicch geraniol v rovm oleji isoprenoidy

11. Monoterpeny tvoeny 2 izoprenovmi jednotkami (10 atom C) tkav, vonn ltky, obsaeny v silicch pinen v terpentnov silici pinus = borovice isoprenoidy

12. Monoterpeny tvoeny 2 izoprenovmi jednotkami (10 atom C) tkav, vonn ltky, obsaeny v silicch citral v silici citronu isoprenoidy

13. Monoterpeny tvoeny 2 izoprenovmi jednotkami (10 atom C) tkav, vonn ltky, obsaeny v silicch myrcen v silici vavnu isoprenoidy

14. Kolik monoterpen bylo v tomto pehledu? Kolik z tchto monoterpen pat mezi uhlovodky? 7 3 Kter? Kolik z tchto monoterpen pat mezi alkoholy a kter? limonen, pinen, myrcen 2, geraniol a mentol Byl mezi nimi keton? A kter? byl to kafr

15. ISOPRENOIDY Vytvoeno v rmci projektu Gymnzium Suice - Brna vzdlvn II Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnzium Suice Pedmt: Chemie (Organick chemie) Tda: Sedm ronk osmiletho gymnzia Oznaen : VY_32_INOVACE_Ch-2_19 Datum vytvoen: kvten 2013 Anotace a metodick poznmky Isoprenoidy (terpeny) jsou ltky zajmav a bn v kadodennm pouit a potebch lovka. Jejich chemick struktura nen sloit, i kdy tak na prvn pohled vypad. Tato prezentace se zamuje na zkladn charakteristiku terpen, jejich rozdlen a zdroje. Draz je kladen na monoterpeny, jejich vzorce a strukturu. V zvru je cvien na posteh a zkladn orientaci v tmatu. Pouit materily: Honza, J.; Mareek, A.; Chemie pro tylet gymnzia (3.dl). Olomouc, 2000;ISBN 80-7182-057-1 rsky, J. a kol.; Chemie pro 4. ronk gymnzi. SPN, Praha, 1986 Obrzky a fotografie jsou dlem autora prezentace. Ve je vytvoeno pomoc nstroj Power Point 2003, ZonerPhotoStudio 14, Malovn. ChemSketch Materily jsou ureny pro bezplatn pouvn pro poteby vuky a vzdlvn na vech typech kol a kolskch zazen. Jakkoliv dal vyuit podlh autorskmu zkonu.