Ketones - Basic Physical and Chemical Properties, Reactions and Occurrence


This presentation, created by Mgr Ladislav Kašpar on June 1st 2013, is an educational resource for students in the field
- Uploaded on | 7 Views
-
lion
About Ketones - Basic Physical and Chemical Properties, Reactions and Occurrence
PowerPoint presentation about 'Ketones - Basic Physical and Chemical Properties, Reactions and Occurrence'. This presentation describes the topic on This presentation, created by Mgr Ladislav Kašpar on June 1st 2013, is an educational resource for students in the field. The key topics included in this slideshow are . Download this presentation absolutely free.
Presentation Transcript
Slide1Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření : 01.06.2013 Číslo DUMu : VY_32_INOVACE_14_Ch_OCH Ročník : II. Vzdělávací oblast : Přírodovědné vzdělávání V zdělávací obor : Chemie T ematický okruh : Organická chemie T éma : Ketony Metodický list/anotace: Prezentace je určena pro téma Ketony v rozsahu SŠ. Zopakování základních fyzikálních a chemických vlastností, reakcí a výskytu. Seznámení studentů se systematickým názvoslovím i triviálním, lze doplnit o další příklady . Typičtí zástupci, jejich vlastnosti, průmyslová výroba a využití.
Slide2Obr.1
Slide3P Ř Í P R A V A A V Ý R O B A P Ř I R O Z E N Ý V Ý S K Y T N Á Z V O S L O V Í K E T O N Ů F Y Z I K Á L N Í A C H E M I C K É V L A S T N O S T I D I M E T H Y L K E T O N C Y K L O H E X A N O N K E T O N Y
Slide4charakteristická skupina Ketony >C=O Všechny ketony obsahují alespoň tři atomy uhlíku. Pro ketony je charakteristická přítomnost karbonylové skupiny (oxoskupiny) >C=O . Karbonylové sloučeniny R 1 a R 2 jsou organické radikály alkyl, aryl … Funkční skupinu >C=O obsahují vždy uprostřed uhlovodíkového řetězce. R 1 a R 2 mohou být stejné nebo různé substituenty obsahující uhlík
Slide5Ketony Příprava a výroba ketonů oxidace sekundárních alkoholů oxidační činidlo – manganistan draselný, sloučeniny Cr VI ozonolýza alkenů R 2 CH (OH) + O → R 2 C = O + H 2 O oxidační reakce alkenů nebo alkynů, při které dochází ke štěpení násobné vazby ozonem
Slide6James Mason CraftsObr.3 Charles Friedel Obr.2 Ketony Příprava a výroba ketonů výroba aromatických ketonů je Friedel-Crafts acylace Charles Friedel (francouzský chemik) James Mason Craft (americký chemik)
Slide7Ketony - přirozený výskyt ketony jsou v přírodě velmi běžné tvorba organických látek při fotosyntéze přes keton ribulosa-1,5-bifosfát syntéza mastných kyselin probíhá přes ketony m nohé cukry jsou ketony - ketosy (nejznámější je fruktóza) acetoacetát (anion kyseliny acetyloctové) – meziprodukt Krebsova cyklu, který uvolňuje energii z cukrů a sacharidů kyselina acetyloctová 3-oxobutanová kyselina acetoacetát, acetacetát –OOC–CH2–CO–CH3
Slide8Obr.6Obr.5 Obr.4 Ketony - přirozený výskyt aceton , acetoacetát a beta-hydroxybutyrát se vytvoří ze sacharidů , mastných kyselin a aminokyselin u většiny obratlovců, včetně člověka zvýšená hladina těchto ketonů v krvi a moči při hladovění (včetně nedostatku spánku), při hypoglykémii, při vrozených poruchách metabolismu a ketoacidózy(diabetes mellitus ) 4-(4-hydroxyfenyl)- butan-2-on [ malinový keton ] aroma malin, brusinek, ostružin a různých druhů ovoce Kafr (1,7,7-trimethylbicyklo[2.2.1]heptan-2-on) - kafrovník v silici bazalky, rozmarýny lékařské, šalvěje lékařské
Slide9Názvosloví ketonůcyklohexan on polotriviální názvy - pro název ketonu se jako kmen používají názvy navázaných uhlovodíkových zbytků a koncovka –keton při číslování řetězce má karbonylová sloučenina vysokou prioritu propan -2-on Vyšší prioritu však mají karboxylové a sulfonové kyseliny. fenyl methyl keton složením názvu základního uhlovodíku s příponou –on jednotnou předponou pro karbonylové sloučeniny (aldehydy i ketony) je předpona oxo- dimethyl keton acet on acet yl benzen aceto fen on butan -2-on ethylmethyl keton
Slide10Fyzikální vlastnosti Ketony s menším počtem uhlíků jsou bezbarvé kapaliny. Ketony s větším počtem uhlíků jsou pevné látky. Ketony s menším počtem C mají příjemnou ovocnou vůni. Ketony s menším počtem uhlíků jsou rozpustné ve vodě. Chemické vlastnosti špatně se oxidují- spíše dochází ke štěpení řetězce nemají redukční vlastnosti jsou méně reaktivní než aldehydy, nepolymerují Ketony se od aldehydů odliší Fehlingovým činidlem (CuSO 4 v prostředí vínanu sodnodraselného a NaOH) nebo Tollensovým činidlem (AgNO 3 v prostředí amoniaku) - ketony nereagují.
Slide11Chemické vlastnosti keto-enol tautomerie chemická rovnováha mezi keto - formou ( keton ) a enol - formou ( alkohol) enol a keto formy jsou navzájem tautomery - izomery představuje migraci atomu vodíku doplněná prohozením jednoduché vazby a k ní přiléhající vazby dvojné vnitřní přeměna obou forem zahrnuje pohyb alfa vodíku a posunutí potenciálů elektronů
Slide12Dimethylketon s vodou neomezeně mísitelná bezbarvá kapalina specifického zápachu keto-enol tautomerie CH 3 – CO – CH 3 hořlavá, směs par s kyslíkem ( 2,5% - 12,8%) je výbušná propan-2-on dráždí ke kašli, ospalost, závratě, bezvědomí rovnováha posunuta výrazně ke keto tautomeru rychle odpařuje, a to i z vody a půdy aceton Obr.7 Obr.8 v atmosféře má 22-ti denní poločas rozpadu a je degradován UV zářením přes fotolýzu - na methan a ethan
Slide13Obr.11 B-17G pilotní kabina kabina bombometčíka Obr.10 US Navy batyskaf Trieste kuželové „okno“ z jednoho kusu Obr.9 Monterey Bay Aquarium hloubka 10 m akrylová okna až 33 cm aby vydržely tlak vody Dimethylketon CH 3 – CO – CH 3 výroba polymetylmetakrylátu (PMMA) - akrylátové sklo nebo plexisklo („nerozbitné sklo“) propan-2-on aceton Obr.7 Obr.8 Použití
Slide14Obr.17Obr.16 Obr.15 Dimethylketon CH 3 – CO – CH 3 rozpouštědlo a extrakční činidlo pro pryskyřice, tuky a oleje, kalafuny, acetát celulózy … propan-2-on aceton Obr.7 Obr.8 Použití odlakovače - odstranění laku na nehty umělé nehty - lepidlo a odstraňování rozpouštědlo - dvoudílné epoxidy a lepidla výroba barev a laků odmašťovače při přípravě kovu před lakováním konečné čištění na desek s plošnými spoji
Slide15Obr.19Obr.18 Obr20 Dimethylketon CH 3 – CO – CH 3 odstranění pěny při čištění pěnových pistolí PU propan-2-on aceton Obr.7 Obr.8 Použití zubní lékařství čištění skloviny a kořenových kanálků farmaceutický průmysl - pomocná látka v některých lécích rozpouštědlo pro některé plastů a syntetická vlákna výroba bezdýmného střelného prachu výroba umělého hedvábí výroba bromacetonu – slzotvorný plyn
Slide16Obr.14Brom - chemický vzorek ampule bezpečně uzavřena v akrylátové kostce Obr.13 akrylový klavír Kawai Obr.12 zlato , B-24 bombardér Dimethylketon CH 3 – CO – CH 3 výroba polymetylmetakrylátu (PMMA) - akrylátové sklo nebo plexisklo („nerozbitné sklo“) propan-2-on aceton Obr.7 Obr.8 Použití
Slide17Cyklohexanon málo rozpustná ve vodě bezbarvá kapalina rozpustná v běžných organických rozpouštědlech (CH 2 ) 5 CO barva se na vzduchu pomalu mění na žlutou - oxidace při vdechování a může způsobit závratě a bolesti hlavy není karcinogenní Obr.7 Obr.8 snížení srdeční funkce, otoky, ztráta chuti a krátkodobá ztráta paměti
Slide18Cyklohexanon polovina je převedena na kyselinu adipovou (1 prekurzor) většina cyklohexanonu je používána ve výrobě prekurzorů nylonu 6,6 a nylonu 6 druhá se převede na oxim ; oxim se pomocí kyseliny sírové (katalyzátor) převede na kaprolaktam prekurzor Nylon 6 (CH 2 ) 5 CO Obr.7 Obr.8 Použití oxim kaprolaktam
Slide19Cyklohexanon cyklohexanon - nylon 6,6 a nylon 6 (CH 2 ) 5 CO Obr.7 Obr.8 Použití nylon 6 nylon 6,6 koberce a podlahové krytiny punčochové zboží, sportovní oděvy padáky, sítě, rybářské šňůry výplet tenisových raket kordy na pneumatiky, stavba lodí, letadel a raket provazy, lana, hnací řemeny Obr.22 Obr.21
Slide20CitaceObr.3 CROSS, Charles R.. Soubor: Crafts James Mason.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit. 8.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Crafts_James_Mason.jpg Obr.4 JUHANSON. Soubor: Maliny (Rubus idaeus) jpg. - Wikimedia Commons [online]. [cit. 8.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Raspberries_(Rubus_Idaeus).jpg Obr.5 RØNNING, Arnstein. Soubor: Tyting.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit. 8.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tyting.jpg Obr.2 AUTOR NEUVEDEN. Soubor: Charles Friedel.jpeg - Wikimedie [online]. [cit. 8.5.2013]. Dostupný na WWW: http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Datei:Charles_Friedel.jpeg&filetimestamp=20060821113842& Obr.6 ZELL, H.. Soubor: Rubus fruticosus 003.JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit. 8.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rubus_fruticosus_003.JPG Obr.7 HENNING, Torsten. Soubor:GHS-pictogram-flamme.svg - Wikipedie [online]. [cit. 1.2.2013]. Dostupný na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-flamme.svg Obr.8 HENNING, Torsten. Soubor:GHS-pictogram-exclam.svg - Wikimedie [online]. [cit. 1.2.2013]. Dostupný na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-exclam.svg Obr.9 LEONARD G. Soubor: KelpAquarium.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit. 12.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:KelpAquarium.jpg Obr.10 US NAVAL HISTORICAL CENTER PHOTOGRAPH. Soubor: batyskaf Trieste sphere.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit. 12.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bathyscaphe_Trieste_sphere.jpg Obr.12 TRIOS2007. Soubor: WWIIsweetheartpin.JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit. 12.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:WWIIsweetheartpin.JPG Obr.11 US AIR FORCE. Soubor: B-17G Nose v detail.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit. 12.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:B-17G_Nose_in_Detail.jpg Obr.1 WRIGHT, Joseph. Soubor: JosephWright-Alchemist.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit. 20.2.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:JosephWright-Alchemist.jpg
Slide21CitaceObr.15 MINDERHOUD M.. Soubor: 004.jpg Kunstnagels - Wikimedia Commons [online]. [cit. 12.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kunstnagels_004.jpg Obr.16 CSCHIRP. Soubor: Testpad.JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit. 12.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Testpad.JPG Obr.17 BROŽ, Martin. Soubor: Plosny spoj s SMD.png - Wikimedia Commons [online]. [cit. 12.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Plosny_spoj_s_SMD.png Obr.13 EUROTUBER. Soubor: Kawai CR-40A.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit. 12.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kawai_CR-40A.jpg Obr.14 ALCHEMIST-HP. Soubor: Brom lahvičku akrylové cube.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit. 12.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bromine_vial_in_acrylic_cube.jpg Obr.18 ČERNOV, Mstyslav. Soubor: Policejní akce během protestů Gezi parku v Istanbulu. Události 16.června 2013-6.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit. 12.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Police_action_during_Gezi_park_protests_in_Istanbul._Events_of_June_16,_2013-6.jpg Obr.19 ČERNOV, Mstyslav. Soubor: Teargass akce během protestů Gezi parku. Události 16. června 2013.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit. 12.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Teargass_action_during_Gezi_park_protests._Events_of_June_16,_2013.jpg Obr.20 HALEN, Timo. Soubor: N110 ruuti.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit. 12.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:N110_ruuti.jpg Obr.21 STRÖCK, Michael. Soubor: Nylon6 a nylonové 66.png - Wikimedia Commons [online]. [cit. 15.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Nylon6_and_Nylon_66.png Obr.22 GARDEN, Tranquil. Soubor: Bronzenylons.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit. 15.5.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bronzenylons.jpg
Slide22honza, j.; mareček, a. chemie pro čtyřletá gymnázia (3.díl). Brno: DaTaPrint, 2000;ISBN 80-7182-057-1Literatura Pacák, J. Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985 Kotlík B., Růžičková K. Chemie I. v kostce pro střední školy, Fragment 2002, ISBN: 80-7200-337-2 Vacík J. a kolektiv Přehled středoškolské chemie, SPN 1995, ISBN: 80-85937-08-5